Nama Jessica Michelle Chastain mulai menanjak di usia 30-an. Meski bagi banyak orang usia 30-an dianggap terlalu tua untuk Hollywood, Chastain berhasil mendobrak stigma ini. Ia berhasil menunjukkan bahwa kepribadian dan kedewasaan sikapnya mampu membuat ia bertahan dan mencapai posisi puncak di Hollywood. Sempat bermain di film independen, Jolene (2008), Chastain mulai dilirik publik ketika bermain dalam film Help, saat ia berhasil masuk nominasi untuk Aktris Pendukung Terbaik di Academy Award, Golden Globe, Screen Actors Guild Award, dan BAFTA. Meski belum berhasil membawa pulang salah satu piala tersebut, wanita yang masuk dalam daftar 100 Most Influential People in The World (2011) versi majalah Time ini kembali memukau publik lewat penampilannya di film thriller, Zero Dark Thirty (2012). Tak tanggung-tanggung, ia berhasil memboyong gelar Aktris Terbaik di ajang penghargaan Golden Globe, Academy Award, serta Broadcast Film Chritics Association Award.
Banyak kritikus yang menganggap Chastain sebagai aktris terbaik di generasinya saat ini. Rambut merah dan tubuh sintal tak mampu menutupi kemahirannya berakting. Dalam film Take Shelter (2011) ia berperan sebagai seorang istri yang tinggal di kota kecil. Sedangkan di film The Debt (2011), ia berperan sebagai agen mossaid yang dikirim ke Jerman Timur untuk memata-matai kegiatan Nazi.
Dalam film Zero Dark Thirty, Chastain memerankan tokoh Maya, seorang agen CIA yang mendedikasikan hidup dan pekerjaannya untuk mencari pelaku pengeboman 9/11, namun harus kecewa ketika mendapati kenyataan bahwa Osama bin Laden telah terbunuh oleh tim Navy Seal AS. Banyak kritikus yang angkat topi dengan aktingnya di film ini. “Memerankan Maya membukakan mata saya bahwa di lingkungan sekitar kita masih ada perbedaan mendasar tentang gender,” katanya.
