Film ini berlatar tahun 1959, ketika Ip Man (Donnie Yen) tinggal di Hong Kong setelah perang dunia ke-2. Saat itu, di sana banyak sekolah beladiri yang ternyata beroperasi sebagai triad (kolompok gangster). Ketika Ip Man yang seorang guru beladiri Wing Chun berupaya memberantas gangster yang meresahkan masyarakat, ia bertemu dengan lawan yang sangat tangguh, petinju Amerika Serikat, Frank (Mike Tyson) yang dikenal tak terkalahkan.
Film yang disutradarai Wilson Yip ini semakin megah dengan teknologi CGI (computer-generated imagery) yang akan menghidupkan kembali sosok Bruce Lee. (f)
