Setelah lebih dari 20 tahun tinggal di Inggris dan kini memasuki usia 60-an, Bill Bryson (Robert Redford), seorang penulis buku terkenal, memutuskan kembali ke kampung halamannya di New Hampshire, Amerika Serikat. Bukan untuk bersantai, tapi untuk menaklukkan jalur Appalachian Trail, salah satu jalur hiking terpanjang di dunia dengan panjang 3.524 km. Keruan saja ini membuat istrinya bersama teman lamanya, Stephen Katz (Nick Nolte), kelabakan.
Memanggul backpack besar, menembus hutan, dihadang hujan, mendaki, hingga terperosok di lembah, jelas bukan perkara mudah bagi dua pria baya yang minim pengalaman hiking. Semangat mereka akhirnya pupus setelah tiga bulan perjalanan, baru sepertiga jalur mereka tempuh. Film petualangan dengan bumbu komedi arahan Ken Kwapis ini dibuat berdasarkan buku memoar yang ditulis Bill Bryson.
