Berapa usia terlalu tua untuk kembali masuk ke dunia kerja baru, apalagi untuk posisi magang? Tidak peduli dengan standar usia, Ben Whittaker (Robert De Niro) memutuskan untuk mejajal peluangnya. Tidak tanggung-tanggung, pensiunan dan duda berusia 70 tahun itu melamar kerja sebagai karyawan magang senior di perusahaan website fashion yang dipimpin oleh Jules Ostin (Anne Hathaway), wanita karier sukses di usia yang jauh lebih muda dan cantik!