Kematian ibunya tak hanya membuat Neil patah hati, namun juga bingung karena tidak biasa hidup sendirian. Perspektifnya terhadap kehidupan disampaikan melalui serial surat 'curhat' pada sang aktor. Namun, seiring waktu, ia mulai menemukan teman-teman yang menjadi keluarga barunya. Kisah hidup Neil yang sedikit absurd namun lucu diceritakan dengan gaya quirky khas Matthew Quick.