Sebelum Barack Obama dan Michelle Obama dikenal sebagai salah satu pasangan paling romantis, ada perjalanan cinta yang menarik terjadi di antara keduanya. Barack (Parker Sawyers) dan Michelle (Tika Sumpter), pertama kali bertemu di ruang konsultasi hukum. Mengetahui dirinya memiliki ketertarikan pada Michelle, Barack mengajaknya berkencan. Sementara Michelle melihat Barack sebagai pria yang terlalu percaya diri, yang sempat membuatnya tidak tertarik. Namun, menyaksikan semua ketulusan dan sisi lain Barack yang begitu apa adanya, Michelle pun jatuh hati. Kencan pertama di Chicago itulah yang akhirnya membuat keduanya saling jatuh cinta dan memutuskan menikah pada tahun 1992. (f)
