Conrad (Jason Bateman) menghabiskan hidupnya di sebuah hotel mewah di Manhattan sejak usia 11 tahun, sejak orang tuanya memutuskan berlibur panjang di Paris. Ia pun hanya dibesarkan oleh staf hotel. Kini, di usia 30 tahun, Conrad yang hidupnya dipenuhi dengan hura-hura, mendadak harus kehilangan semua dana perwaliannya akibat perceraian orang tuanya. Ia bangkrut dan diusir dari hotel.
Tanpa rumah, uang, dan kerabat, Conrad menumpang hidup kepada sahabatnya, Dylan (Billy Crudup). Di saat bersamaan, Conrad bertemu dengan Beatrice (Olivia Wilde), wanita yang bisa menyalakan kembali semangat hidupnya. Sayangnya, cinta Conrad harus bertemu dengan kenyataan bahwa Beatrice adalah kekasih Dylan. Apakah Conrad mampu melepaskan Beatrice demi persahabatannya? (f)
