Cerita dalam film ini merupakan kelanjutan dari episode terakhir serial TV-nya. Pernikahan Vincent Chase (Adrien Grenier) tak berakhir semanis yang diharapkan. Ia bercerai 9 hari setelah menikah. Usai perceraian itu, ia ingin melakukan perubahan dalam kariernya. Hubungan baik dengan mantan agennya yang kini menjadi kepala studio, Ari Gold (Jeremy Piven), memberinya kesempatan untuk menyutradarai film pertamanya. Masalah muncul ketika di tengah post-production Vince kehabisan dana dan investornya, Larsen McCredle (Thornton), serta putranya, Travis (Joel Osment), menolak mengucurkan dana tambahan. Malah, ia meminta agar syutingnya diulang dengan sutradara dan aktor-aktor baru. Rupanya, kecemburuan Travis terhadap kedekatan Vince dan seorang wanita yang ditaksir Travis adalah penyebab kekacauan tersebut.
Masih banyak lagi drama kehidupan yang dihadapi Vince dan kawan-kawannya. Kejadian-kejadian itulah yang memang menjadi inti cerita film ini, sama seperti serial TV-nya. (f)
